正如业内人士所评价，小李子的风流，外人很难看懂，不过，他爱什么样的女人，一共结交多少女朋友，他也一直任你八卦任你猜，反正他不避讳狗仔队的镜头，甚至经常性地公然秀恩爱，有时昨天是一个女模特，今天就会变成一个女演员。

1994年，莱昂纳多和布莱杰特-霍尔恋爱，这是小李子同志人生中第一位超模女友。

1995年，莱昂纳多和后来出演《指环王》精灵公主的丽芙-泰勒传出绯闻。

1995年，莱昂纳多和娜奥米-坎贝尔传出绯闻。

1996年，莱昂纳多和克莱尔-丹尼斯恋爱。

1996年，莱昂纳多和Kristen-Zang恋爱。

1997年，莱昂纳多和海莲娜-克里斯汀森传出绯闻。

然后出现的就是产生轰动效应的超模女友吉赛尔-邦臣。

再然后，莱昂纳多又跟巴尔-莱法利恋爱。

再然后，莱昂纳多又跟艾什莉-罗伯茨传出绯闻。

再然后，莱昂纳多又跟《绯闻女孩》的女主演布莱克-莱弗利恋爱。